Frecuenemente cuando nos encontramos ante un problema, lo primero que hacemos es recurrir a nuestra experiencia para lograr resolverlo lo más rápido posible, lo cual a veces nos lleva a la metodología prueba y error, pero lo ideal es tener una metodología, un procedimiento estándar a seguir, para evitar repetir errores al intentar econtrar la solución al problema.

En forma sencilla podemos definir los siguientes pasos para un eficaz troubleshooting.
Recopilar información,
Identificar los problemas (causas),
Generar plan de acción
Documentar
Recopilar Información
Lo primero que debemos hacer es es tener una visión clara del problema y obtener toda la información necesaria relacionada a la causa del mismo (frecuencia, inicio, desencadenantes, posibilidad de reproducción, últimas modificaciones antes del problema)

Identificar el problema
Una vez recopilada la información, deberiamos estar en condiciones de inferir las causas del problema. De todas formas cuando el problema involucra muchas variables lo ideal es analizar una por una y luego su integración para acotar el margen de error.

Generar plan de acción
Una vez definida la causa o las variables involucradas, deberiamos generar los pasos a seguir para encontrar la solución. Frecuentemente en este paso haremos cambios de parametros, cambios de partes, switcheos etc.
Todo lo que hagamos debe estar registrado y debe tener posibilidad de rollback (volver al estado anterior)

Documentar
Fundamental para generar una base de conocimiento que permita mejorar los tiempos de respuesta ante los inconvenientes encontrados en el día a día.

Las herramientas útiles para hacer un buen troubleshooting de red son las siguientes:
Tracert / Traceroute (permite diagnoticar problemas en el ruteo)
PING (permite verificar la conectividad IP de los hosts)
ARP (verifica la resolución de direcciones físicas MAC)
Netstat (muestra información relacionada a las conexiones de un host)
Nbtstat (verifica la resolución de nombres NetBios sobre TCP/IP)
Ipconfig (administra la configuración de TCP/IP)
Nslookup (verifica problemas de DNS)
Snoop / WireShark (analizador de protocolos)